Daniele De Rossi debutó con la camiseta de Boca con un gol y una muy destacada actuación en el partido marcaron su estreno, que no fue del todo feliz por la eliminación ante Almagro por Copa Argentina un 13 de agosto de 2019.
El italiano entró a la cancha con el dorsal”16” y en el primer tiempo fue el eje del juego del equipo ya que estuvo bien posicionado, muy metido en el match y acomodando a sus compañeros en el mediocampo. Se fue diluyendo en la segunda mitad, junto con el resto del equipo, hasta que fue reemplazado por el colombiano Jorman Campuzano.
La mayoría de los pases fueron a un compañero en zona defensiva -perdió sólo cuatro pelotas-, hacia los laterales -en general a Frank Fabra y Marcelo Weigandt-, pero también mostró su categoría con pases punzantes y precisos buscando a Ramón Wanchope Ábila o a Eduardo Salvio. El tanto, tras un tiro de esquina ejecutado por Alexis Mac Allister, llegó a los 27 minutos de cabeza.
Así se produjo el estreno del ex volante central de la Roma de Italia con la casaca azul y amarilla y en La Bombonera le tocaría actuar seis días más tarde, un estadio en el que siempre soñó desempeñarse y que terminaría cumpliendo su sueño, aunque su experiencia en la Argentina vistiendo los colores de uno de los equipo más grandes del continente sudamericano duraría un expiro por la corta experiencia que tendría allí por el simple hecho de que las lesiones tampoco lo acompañaron.
Se verá entonces si el campeón del mundo con la Selección de Italia en Alemania 2006 podrá regresar en un rol más dirigencial o sentado en el banco de los suplentes como alguna ve declaró para reencontrarse con un público que desde el primer momento que pisó la institución le brindó todo su cariño y apoyo y en el que el romance con la gente fue desde el instante en que arribó al país hace ya seis temporadas.